우리몸에 필요없는 지방인 트랜스 지방 - 2부

화학적 성질

화학적 용어로 트랜스 지방은 트랜스 기하학적 구성으로 하나 이상의 이중 결합을 포함하는 지방(지질) 분자입니다. 이중 결합은 트랜스 또는 시스의 두 가지 구성 중 하나를 표현할 수 있으며 트랜스 배열에서 탄소 사슬은 이중 결합의 반대쪽에서 확장되는 반면, 시스 배열에서는 탄소 사슬이 이중 결합의 같은 쪽에서 확장됩니다.

 

탄소 원자는 4가이며 다른 원자와 4개의 공유 결합을 형성하는 반면, 수소 원자는 단 하나의 다른 원자와 결합합니다. 포화 지방산에서 각 탄소 원자(마지막 탄소 제외)는 두 개의 이웃 탄소 원자와 두 개의 수소 원자에 연결됩니다. 불포화 지방산에서 수소 원자가 빠진 탄소 원자는 단일 결합이 아닌 이중 결합으로 결합되어 각 탄소 원자가 여전히 4개의 결합에 관여합니다.

 

지방산은 그 구조에 있는 이중 결합의 유무에 따라 포화 또는 불포화로 만들어집니다. 분자에 이중 결합이 없으면 포화 상태라고 하며 그렇지 않으면 어느 정도 불포화 상태로 봅니다. 불포화 지방만이 트랜스 또는 시스 지방이 될 수 있고 이중 결합만 이러한 방향으로 고정될 수 있기 때문입니다. 포화지방산은 이중결합이 없기 때문에 트랜스지방이라고 부르지 않고 있으며 따라서 모든 결합은 자유롭게 움직일 수 있습니다. 삼중 결합을 포함하는 크레페닌산과 같은 다른 유형의 지방산은 드물고 영양학적 의미가 없습니다.

 

불포화 지방산의 수소화는 탄소 원자가 새로운 수소 짝을 획득함에 따라(탄소 원자당 4개의 결합을 유지하기 위해) 이중 결합이 단일 결합이 되도록 산에 수소 원자를 추가하는 것을 말합니다. 완전 수소화는 최대량의 수소를 포함하는 분자를 만들어냅니다(즉, 불포화 지방산이 포화 지방산으로 전환됨). 부분적 수소화는 빈 위치 중 일부에 수소 원자를 투입하고 이에 따라 이중 결합 수가 줄어듭니다. 일반적인 상업적 수소화는 실온에서 고체이지만 굽거나 소비하는 동안 녹는 지방의 가단성 혼합물을 얻기 위해 한정적입니다.

자연적으로 발생하는 대부분의 불포화 지방산에서 수소 원자는 탄소 사슬의 이중 결합의 같은 쪽에 있습니다(cis 배열 – 라틴어에서 유래, "같은 쪽에"를 의미). 그러나 부분 수소화는 화학적으로 포화되지 않은 대부분의 이중 결합을 재구성하여 수소 원자가 사슬의 다른 쪽에 있도록 합니다. 이러한 유형의 구성을 "가로"를 의미하는 라틴어에서 트랜스라고 합니다. 트랜스 배열은 더 낮은 에너지 형태이며 수소화에서 부반응으로 촉매적으로 평형화될 때 선호됩니다.

같은 수의 원자를 포함하고 같은 위치에 이중 결합이 있는 동일한 분자는 이중 결합의 조합에 따라 트랜스 또는 시스 지방산이 될 수 있습니다. 예를 들어, 올레산과 엘라이드산은 둘 다 화학식이 C9H17C9H17O2인 불포화 지방산입니다. 둘 다 탄소 사슬을 따라 중간에 위치한 이중 결합을 가지고 있습니다. 그것들을 구별하는 것은 이 결합의 구성입니다. 구성은 분자의 물리적-화학적 특성에 영향을 미칩니다. 트랜스 구성은 더 곧은 반면, 시스 구성은 위에 표시된 3차원 표현에서 볼 수 있듯이 눈에 띄게 꼬여 있습니다.

트랜스 지방산 엘라이드산은 약간 다른 결합 구성으로 인해 화학적 및 물리적 특성이 다릅니다. 그것은 트랜스 분자가 더 단단히 포장하여 나누기 더 어려운 고체를 형성하는 능력으로 인해 올레산(13.4°C)보다 훨씬 더 높은 녹는점(45°C)을 갖습니다. 이것은 특히 인체 온도에서 고체임을 뜻합니다.

 

그러나 식품 생산의 의미에서 목표는 탄소에 대한 동일한 수소 비중을 유지하면서 이중 결합의 구성을 간단히 변경하는 것이 아니라 오히려 목표는 지방산에있는 수소(따라서 단일 결합)의 양을 증가시켜 이중 결합의 수를 줄이는 것입니다(지방산 분자가 하나 이상의 이중 결합을 포함하는 경우 "다가불포화"로 분류됨). 낮은 불포화도(및 동시에 더 높은 포화도)는 분자가 더 많이 압축되고 응결되도록 하여 지방산의 농도를 변경하여 결과적으로 쉽게 산패되지 않게 만듭니다.). 불포화 지방산의 불포화도를 단순히 줄이는 것이 목적이라는 두 번째 의미에서 트랜스 지방산의 생성은 따라서 부분 수소화의 바람직하지 않은 부작용입니다.

촉매 부분 수소화는 반응 메커니즘 때문에 필연적으로 트랜스 지방을 만들어냅니다. 첫 번째 반응 단계에서 하나의 수소가 첨가되고 다른 하나는 배위적으로 불포화된 탄소가 촉매에 부착됩니다. 두 번째 단계는 나머지 탄소에 수소를 결합하여 포화 지방산을 만들어내는 것입니다. 첫 번째 단계는 가역적이어서 수소가 촉매에 재흡수되고 이중 결합이 다시 이루어집니다. 수소가 하나만 추가된 중간체는 이중 결합을 포함하지 않으며 자유롭게 회전할 수 있습니다. 따라서 이중 결합은 시스 또는 트랜스로 재형성될 수 있으며, 출발 물질에 관계없이 트랜스가 선호됩니다. 완전한 수소화는 또한 생성된 트랜스 지방을 수소화하여 포화 지방을 제공합니다.

미국 농무부의 연구원들은 트랜스 지방 생성의 부작용 없이 수소화를 달성할 수 있는지 여부를 조사했습니다. 그들은 화학 반응이 수행되는 압력을 다양화했습니다. 즉, 2리터 용기의 대두유에 1400 kPa(200 psi)의 압력을 가하면서 140°C에서 170°C 사이로 가열했습니다. 수소화의 표준 140 kPa(20 psi) 공정은 약 40% 중량의 트랜스 지방산 생성물을 생성하는데, 고압 방법을 사용하는 경우 약 17%입니다. 무수소화 액상 대두유를 혼합하여 고압가공하여 트랜스지방 5~6%의 마가린을 생산하였다. 현재 미국 표시 요건(아래 참조)에 따라 제조업체는 제품에 트랜스 지방이 없다고 주장할 수 있습니다. 트랜스 지방의 수준은 수소화 동안 온도와 시간을 조절하여 변경될 수도 있습니다.

또한 트랜스 지방 수치를 측정할 수 있으며 이러한 측정 기술에는 크로마토그래피(박층 크로마토그래피 플레이트의 은 이온 크로마토그래피 또는 수소 원자가 은 이온으로 교환된 결합된 페닐술폰산 그룹이 있는 실리카 겔의 소형 고성능 액체 크로마토그래피 컬럼에 의한)가 포함됩니다. 은의 역할은 불포화 화합물과 복합체를 이루는 능력에 있습니다. 가스 크로마토그래피와 중간 적외선 분광법은 사용 중인 다른 방법입니다.